Benešov wurde im Tal des Flusses Ploučnice in 30. Jahren des 13. Jahrhunderts gegründet, wo auch die Trasse aus Praha nach Sachsen und Lausitz geführt hat.
Die Dominate der Stadt bildet das Schloss. Die ursprüngliche Festung wurde Anfangs des 16. Jahrhunderts auf das Renaissance Oberschloss umgebaut. In der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts entstanden auch zwei Gebäuden des Unterschlosses. Zu den interessanten Bauten gehört auch die spätgotische Dreischiffskirche aus dem Anfang des 16. Jahrhunderts.